一则流传多年的传闻称，2001年夏天，当时还是芝加哥公牛年轻后卫的贾马尔-克劳福德向正在准备重返NBA的迈克尔-乔丹发起三分球投篮挑战，赌注1000美元。乔丹赢下后据报道回应「那是婴儿的钱」。克劳福德随后把赌注提高到5000美元再战一轮，并击败了这位六届NBA冠军。

传闻称乔丹不甘失利，问克劳福德是开什么车来的，并提出赌车。据报道乔丹说：「我开的是法拉利来的。我们赌上我们的车吧。」克劳福德接受了。结果乔丹在三分线外五投五中，赢下这场法拉利对奔驰的对决。传说乔丹还取下克劳福德奔驰车上的个性化车牌，开着赢来的车离开。

克劳福德此前也回忆过乔丹对休闲比赛的认真程度。他说两人第一次在夏季野球局分属不同队伍，自己一方赢了：「我看到他有多生气。他气坏了。他走到一个角落坐下。」克劳福德还说，乔丹的反应「就像输掉了抢七大战。这是一场夏季野球。老兄快40岁了。这可是迈克尔-乔丹」。

不过这个故事在2025年11月出现转折。克劳福德回应了一条质疑传闻真实性的社交媒体帖子，他在X上写道「🧢 我的兄弟！」，暗示故事并不完全属实。他此前也澄清过自己丢失奔驰车的经过，表示与乔丹无关。

克劳福德解释说：「我在芝加哥赌博输掉了一辆车。不是和乔丹。我玩过头了。我只是个拿着新秀合同的年轻人。」他称当时是在掷骰子，钱涨得太快，自己甚至没有碰骰子，只是在押别人，最终不得不交出奔驰车抵债。也就是说，克劳福德确实在芝加哥因赌博失去了车，但乔丹从未在一场三分球赌局中赢走它。

克劳福德还曾这样评价乔丹：「MJ在篮球上比任何人在任何其他事情上都更出色。」两人后来也有交集，克劳福德在2003年一则佳得乐广告中扮演了年轻版的乔丹。