达米安-利拉德在接受ESPN记者奇尼-奥格乌米克采访时，回顾了自己在密尔沃基雄鹿与扬尼斯-阿德托昆博并肩作战的两年时光。他说：「在波特兰之外的地方打球，和扬尼斯这样伟大的球员一起打球，我觉得那是一种我此前从未体验过的奢侈，和一个会挺身而出、会去竞争的人一起打球。所以那对我来说很有趣。但我就是能感觉到，那不是我的家。」

利拉德NBA生涯的前11个赛季都在开拓者度过，确立了自己球队标志人物的地位，直到2023年9月在一笔重磅交易中被送往雄鹿。当时密尔沃基距离夺冠仅过去两年，外界预期利拉德与两届MVP阿德托昆博联手后能再次冲击总冠军。

雄鹿以30胜13负的战绩开启2023-24赛季，但仍决定解雇主教练阿德里安-格里芬，最终由道格-里弗斯接任。密尔沃基在里弗斯麾下表现挣扎，仍以49胜33负打进季后赛，然而阿德托昆博因小腿伤势无法在季后赛出战，雄鹿首轮即遭淘汰。

次年，雄鹿以48胜34负再次锁定季后赛席位，但在利拉德遭遇跟腱撕裂后，球队仍未能突破首轮。这位九届全明星在随后的休赛期被密尔沃基裁掉，之后以三年4200万美元的合同重返开拓者。

利拉德在跟腱撕裂康复期间缺席了2025-26赛季，但这位开拓者队史得分王今年得以出战。在2026-27赛季的前两场比赛中，他共得到44分并送出8次助攻。