北京时间10月3日，2025年上海大师赛举行了第二轮的一场较量，四届赛会冠军德约科维奇击败前美网冠军马林-西里奇成功晋级。

首盘比赛总共只出现过两次破发点且全部被德约科维奇化解，比赛进入抢七。抢七局中德约科维奇在3-2领先之后连得四分，从而以7-6(2)先下一盘。

第二盘德约科维奇在第三局率先破发，最终耗时1小时54分钟以7-6(2)/6-4击败马林-西里奇，将双方交手记录改写为20胜2负，这也是他在上海大师赛的第40场胜利。

第三轮德约科维奇将会对阵资格赛选手汉夫曼，后者淘汰了25号种子蒂亚福。