2026年10月23日，辛纳在蒙特卡洛与教练卡希尔、瓦尼奥齐会面，商讨2027年技术团队的未来。卡希尔专程抵达蒙特卡洛，这场在其住所进行的磋商被认为对辛纳接下来的规划至关重要。

核心议题是卡希尔是否继续留在团队中。摆在桌面上的有两个选项：一是续约至少12个月，保证团队延续；二是进行有序过渡，由卡希尔本人主导，在团队中引入一位新成员。原文强调，卡希尔现身蒙特卡洛是对话与规划的迹象，而非分离。

卡希尔曾是阿加西和哈勒普的教练，此前因家庭原因考虑过暂停工作，之后又与辛纳续签了协议。此次他与辛纳、瓦尼奥齐的讨论既涉及技术层面，也涉及身体管理。

辛纳的2026赛季已提前结束，目的是保护右膝。他因右膝问题缺席了美网，此前还放弃了蒙特利尔和辛辛那提，在都灵和蒙特卡洛之间进行康复，期间接受了医学检查与治疗。赛季提前收官降低了2027年的风险。

关于复出，前往北京的行程尚未确定，中国公开赛可能是辛纳回归的首个赛事。2027年的规划围绕两点展开：保护球员，以及在身为世界第一的辛纳周围确立清晰的团队架构。