北京时间10月16日，上海大师赛1000赛男单四分之一决赛，丹尼尔-梅德韦杰夫以6-3 1-6 6-3击败汤米-保罗，耗时2小时8分钟，晋级半决赛。这是他职业生涯第19次闯入大师赛1000赛四强，半决赛将对阵拉斐尔-霍达尔，后者逆转战胜卡斯珀-鲁德。

首盘比赛，保罗在首个发球局化解一个破发点，但梅德韦杰夫持续在接发球端施压，第五局从15-40开始完成破发，取得3-2领先。随后梅德韦杰夫在0-30、15-40落后的漫长发球局中多次面对回破机会，最终保发来到4-2。他零封保发取得5-3，并在下一局再次破发，以6-3拿下首盘。

第二盘风云突变，保罗在首局破掉梅德韦杰夫发球局，随后化解两个回破点取得2-0。第四局梅德韦杰夫再次获得接发球机会，但保罗化解后彻底掌控局面。第五局保罗再次破发来到4-1，随后又破掉对手发球局，以6-1扳回一盘。梅德韦杰夫在最后一局40-15领先的情况下连丢该局。

决胜盘梅德韦杰夫立即回应，在开局一局拿到两个破发点并兑现第一个，随后零封保发取得2-0。此后他守住优势，没有再送出破发点。保罗在第七局挽救一个破发点，追至3-4。梅德韦杰夫保发来到5-3，并在接发球端继续施压，尽管保罗从30-40追回并拿到一个延长比赛的机会，梅德韦杰夫仍在第二次机会中完成破发，以6-3锁定胜局。

这场胜利在ATP总决赛争夺中同样重要：梅德韦杰夫升至冠军积分榜第六位，巩固了前往都灵的资格。他亚洲赛季战绩达到11胜1负，上海夺冠可能让他重返世界排名前五。不过在此之前，他必须先过霍达尔这一关，后者在本届赛事中已多次证明自己善于应对困境。